فقط موسيقار الأجيال محمد عبد الوهاب هو من عملت له الست «ألف حساب»، كونه المنافس الوحيد لها.. وفى عام 1927 كانت الحرب والمنافسة بينهما على أشدها هو يغنى وهى تغنى، هو يحيى حفلا كل أسبوع وكذلك هى.
قبل هذا العام كانت لا توجد خلافات بين موسيقار الأجيال والست، حيث كان يلتقيان فى منزل جد الموسيقار عمر خيرت، فى شارع قدرى بالسيدة زينب، وتغنى معها ديالوج من أوبريت «العشرة الطيبة» كلمات بديع خيرى، وألحان فنان الشعب سيد درويش، يقول: «على قد الليل ما يطول مسترضى بسهرى ونوحى.. فى حبك ياللى من أول ما أشوفك تترد روحى» كان ذلك مطلع العشرينيات.
منافسة أم كلثوم لعبد الوهاب كان يعرفها الجميع واستخدمت الست فيها جميع أسلحتها لخطف الأغانى من عبد الوهاب، لتبقى فى القمة، فمثلا عندما كتب شاعر الشباب أحمد رامى «أغنية سهران لوحدى» خصيصا لمحمد عبد الوهاب ولحن جزءا كبيرا منها، ضغطت الست على رامى ليأخذها من عبد الوهاب وتغنيها هى ورضخ الشاعر للست بأمر الحب وأخذ الأغنية من صديقه وأعطاها لأم كلثوم التى كلفّت رياض السنباطى بتلحينها.. أيضا لحّن موسيقار الأجيال طقطوقة تقول كلماتها: «قال إيه حلف ما يكلمنيش.. ده بس كلام والفعل مافيش»، وطلب من الست غناءها لكنها رفضت، وقدمت مذهبها للموسيقار محمد القصبجى ولحنها وسجلتها الست فى شركة أسطوانات «جرامافون».
استمرت المنافسة أو الحرب بين كوكب الشرق وموسيقار الأجيال حتى قبل ثورة يوليو بـ 3 أعوام، وذات مرة أثناء احتفالات الدولة بأعياد 23 يوليو تصادف وجود عبدالوهاب مع أم كلثوم أثناء تحية الزعيم جمال عبدالناصر، وبمجرد أن شاهدهما الزعيم قال لهما: «لن أغفر لكما عدم اشتراككما فى عمل فنى واحد»، وجاء التعاون الكبير بينهما عام 1964 فى أغنية «أنت عمرى» كلمات أحمد شفيق كامل، التى كان من المفترض أن يغنيها عبد الوهاب لكنه أعطاها للست وتوقف موسيقار الأجيال عن الغناء وترك الست تواجه العندليب.
